Es un poco vago por lo que encontré, pero es posible que se le otorgue una estadía más allá de la validez de su visa (siempre que muestre prueba de devolución)
Según una pregunta frecuente de su ministerio de asuntos exteriores (énfasis mío):
¿Cuánto tiempo puedo quedarme en Singapur con una visa electrónica válida?
[...]
Al titular de una visa válida de Singapur que se considere adecuado para ingresar a Singapur se le expedirá un pase de inmigración para ingresar y permanecer en Singapur. Se recomienda verificar su pasaporte para el endoso del pase de visita de llegada cuando se encuentre en Singapur y tomar nota del período de estadía otorgado antes de abandonar el puesto de control. El período de estadía otorgado se muestra en el endoso del pase de visita que figura en su pasaporte y no está vinculado a la validez de su visa.
Además, un poco más de información sobre la validez de la visa proviene de este sitio web de turismo de Singapur
14. ¿Cuál es la diferencia entre la validez de la visa y la estadía máxima permitida en Singapur?
Tenga en cuenta que la duración de cada estadía en Singapur no puede exceder los 30 días, es decir, cada vez que ingrese al país, se sellará su pasaporte, lo que le permitirá permanecer ( generalmente ) 30 días.