Recomiendo al menos probar las aplicaciones en Wine antes de virtualizarlas. Cuando Wine funciona, existen algunos beneficios importantes sobre la virtualización: el rendimiento es notablemente mejor, son más fáciles de ejecutar (enlaces directamente desde el menú de la aplicación) y se integran con el sistema (fácil acceso a los archivos en su carpeta de inicio, no hay ventanas en Windows, y si tienen un icono de la bandeja del sistema, se encuentra en el panel).
Si todas las aplicaciones que necesita funcionan en Wine, también obtendrá el beneficio adicional de no necesitar una copia de Windows para su máquina virtual.
Una alternativa para probarlos en Wine es buscarlos en la base de datos de aplicaciones de Wine: http://appdb.winehq.org/
Actualmente, también recomiendo usar mis paquetes de Wine PPA en lugar de los paquetes que vienen con Ubuntu (que también son míos). Puede obtener instrucciones aquí: https://wiki.winehq.org/Ubuntu - en 14.04, 16.04 y 17.10 puede instalar los paquetes wine2.21 o wine3.3 (beta). El 2.21 se mantendrá estable, mientras que el 3.3 recibirá actualizaciones a medida que salgan nuevos lanzamientos de Wine, lo que significa que 3.3 generalmente funcionará con más aplicaciones, pero también podría interrumpir una actualización.
La principal ventaja de usar los paquetes PPA es que puede encontrar un archivo exe y simplemente hacer clic con el botón derecho-> abrir con Wine sin tener que configurarlo manualmente como ejecutable.