¿Hay alguna forma de convertir un programa instalado que no sea de Chocolatey en uno instalado de Chocolatey?

Tengo algunos programas que se han instalado utilizando métodos que no son de Chocolatey (paquetes .msi, setup.exe, etc.). Recientemente comencé a usar Chocolatey y me gustaría usarlo para actualizar estos programas.

¿Hay alguna manera de hacer esto o necesito desinstalar los programas y reinstalarlos usando Chocolatey?

La respuesta que creo será "depende". :-)

La mayoría de los paquetes en Chocolatey son simplemente envoltorios para los MSI y EXE subyacentes que finalmente se ejecutarán manualmente, solo automatizan el proceso.

En teoría, si ejecuta Chocolatey para un paquete que ya está instalado, cuando se ejecuta MSI o EXE, debería detectar que ya está instalado y salir. Sin embargo, cuán limpiamente suceda esto afectará cómo reacciona Chocolatey. Si esto sale con un código de error, Chocolatey informará que la instalación falló, aunque ya esté instalada. Si sale limpiamente, Chocolatey ahora "sabrá" sobre la instalación, y todo será feliz.

Puede tener problemas cuando el paquete Chocolatey hace "otras cosas" como parte de la instalación, es decir, establecer claves de registro, extraer archivos a ciertas ubicaciones, etc. Dependiendo de cuántos paquetes estamos hablando allí, personalmente estaría tentado a desinstálelos manualmente y luego haga que Chocolatey haga el trabajo.

ACTUALIZAR:

Además de lo anterior, valdría la pena echar un vistazo a las nuevas características de la versión con licencia de Chocolatey.