Nunca he tenido ningún problema al instalar varios elementos, siempre que no haya dependencias. Sin embargo, Windows Update a veces requiere que reinicie antes de instalar actualizaciones, si ya ha instalado otro software.
Muchas aplicaciones, como 7-Zip o Firefox, no requieren reiniciar en absoluto.
Dicho esto, si instala una actualización importante (como un paquete de servicio o controladores de la placa base) o un paquete de software que instala uno o más servicios del sistema, probablemente deba reiniciar antes de intentar instalar cualquier otra cosa.