Hasta donde sé, no hay forma de observar la salida de un comando ejecutado en un shell separado. Cada instancia de shell (bash, por ejemplo) es una entidad separada y no puede comunicarse con ella desde un shell diferente.
La única forma de monitorear la salida sería hacer que su comando guarde su progreso en un archivo y luego monitorear ese archivo. Por ejemplo, en el Pi:
some_command > some_file
o, para controlar el error estándar en lugar de la salida estándar:
some_command 2> some_file
Luego puede ver el progreso desde otra computadora ejecutando
ssh user@pi tail -f /path/to/some_file