Gpg4win podría ser tu mejor apuesta. El cifrado ensamblado ya es un tema bastante complicado y sería bastante difícil de simplificar más. Aún así, parece que este software en particular al menos proporciona una GUI para navegar en lugar de otras herramientas de línea de comandos como GnuPG .
El único inconveniente que puedo ver es que incluyen algunas características adicionales que no puedes usar.
Por otro lado, si no necesita cifrado ensamblado , siempre puede usar un WinZIP o WinRAR para cifrar siempre que use una contraseña segura (al menos 8 caracteres, usando números, caracteres especiales superiores, inferiores, etc.)