¿Cómo agrupa Windows los archivos de fuentes?

He descargado una fuente. El ZIP contiene 3 archivos:

• my-font-regular.otf
• my-font-medium.otf
• my-font-demi.otf

Hice clic en cada archivo para verlo y luego hice clic en el botón Instalar. Ahora MS Word muestra 3 nuevas entradas en el menú desplegable de fuentes:

• My Font Regular
• My Font Medium
• My Font Demi

¿Cómo hago para que Windows y Word entiendan que es la misma fuente y muestre solo una entrada? Por ejemplo, Word no muestra 4 entradas (negrita, negrita cursiva, etc.) para Times New Roman.

No puede especificar en ninguna parte que sea la misma fuente en diferentes estilos.
El creador de la fuente debe definir esto dentro del archivo de fuente.

En resumen, el creador debería haber dado a todas las fuentes un apellido idéntico, pero diferentes nombres de estilo.
Evidentemente, no lo hizo.

La única solución es editar las fuentes y cambiar sus características, creando de hecho sus propias versiones de estas fuentes. Pero eso requiere un conocimiento especializado sobre las fuentes.

Hay algunas soluciones más específicas que utilizan FontForge y TTFedit en este hilo: Cambiar familia de fuentes, Cambiar nombre de fuente