El registro de Irssi no se hace realmente teniendo en cuenta las limitaciones de Windows. Puede hacer que irssi cierre los registros configurando el inicio y el cierre de la sesión. Si está utilizando el registro automático, puede hacer esto sin perder ningún mensaje intermedio como este:
/eval toggle autolog ; toggle autolog
No tengo Windows ejecutándose aquí para probarlo, pero eso debería hacer que irssi cierre los archivos de registro hasta que tenga que escribir una línea nuevamente. Así que te da poco tiempo para abrirlos en algún visor. Debería usar un visor que no mantenga los archivos abiertos (de lo contrario, irssi ya no podrá iniciar sesión), pero creo que debería ser la mayoría de los editores de archivos de texto.