Necesitas algo indulgente, barato, omnipresente que te permita escribir cosas interesantes rápidamente y aprender los principios de OO sin involucrar a muchas bibliotecas, que son una montaña para escalar en sí mismas.
La respuesta es Javascript y el DOM. El desafío es escribir su propio sistema de ventanas / control desde cero. No hay bibliotecas auxiliares. Una vez que haya escrito la ventana de tamaño considerable, arrastrable, minimizable, etc., implemente todos los controles estándar. Si llega hasta aquí, debe tener una comprensión decente de OO y arquitectura y estar ansioso por hacer algo "real" donde se le brinden todos los controles (C #). De lo contrario, puede continuar creando un diseñador de GUI para todos sus controles y darles persistencia.
Tropezarás, caerás, sangrarás y quedarás marcado, pero ahora conocerás el campo minado, el POR QUÉ y no solo el CÓMO.
Claro, puedes robar fragmentos de código de la red, pero asegúrate de hacerlo tuyo, hacerlo diferente de lo que era, mejor, más integrado, más inteligente.
Una vez que se sienta a gusto con JS, pasar a C # es mucho más fluido.
Otro enfoque, si esto suena demasiado cursi para sus habilidades, es entrar en ActionScript, tratar de construir la misma especificación que he dado en esa plataforma.