Despues de entrar
shutdown now
en la terminal obtengo todo funcionando normalmente y luego:
All processes ended withing 2 seconds...done
INIT: Going single user
INIT: Sending processes the TERM signal
INIT: Sending processes the KILL signal
Give root password for maintenance(or....
Presiono Ctrl+ D, y me muestra la pantalla de inicio de sesión de Debian. El apagado a través de la GUI funciona correctamente.
ACTUALIZACIÓN 1
Parece que algún proceso se cuelga.
Además, he logrado apagar el servidor a través de varios intentos. Recientemente instalé solo ntp y ntpdate, nada más.
Supongo que podría ser conflictivo con iptables.

poweroffsin ningún argumento.Use la opción -h para apagar para solicitar un alto o apagado en lugar de simplemente solicitar que inicie el modo de usuario único (que parece ser el comportamiento predeterminado)
fuente
shutdown nowdeja caer tu Debian amaintenance mode. Usar en sushutdown -h nowlugar.fuente
Puede guardar algo de mecanografía usando 'detener' en lugar de 'apagar -h ahora'
fuente
inittienen este comportamiento, pero otras emiten unahaltinstrucción en este caso, que a menudo resulta en un bloqueo o reinicio del sistema. Acabo de probar esto en algunos vm que tengo a mano, y en upstart y SysVinit,haltes sinónimo depoweroff, pero en systemd, se cuelga después de detener init.haltbloquea el sistema, esto es cierto en FreeBSD al menos. En FreeBSD, necesitahalt -papagar el sistema después de detenerse.