Desafortunadamente, no puede conectar una página web directamente a una base de datos debido a problemas de seguridad, normalmente necesita algún middleware para unir los dos.
Entonces, para su ejemplo y si desea seguir con el software Open Source, podría usar fácilmente GeoServer como su servidor geográfico para servir sus datos desde su base de datos PostGIS a su página web HTML OpenLayers.
Por qué esto es bueno es que GeoServer servirá los datos de una manera estándar, OGC Web Map Server (WMS) o Web Feature Service (WFS) y ambos son entendidos por OpenLayers y muchas otras API (ESRI, Leaflet, etc.) y otros escritorios Software SIG (ESRI, MapInfo, QGIS, uDig, etc.)
Entonces, miraría la documentación de GeoServer para comenzar que lo guía a través de cómo conectar GeoServer a PostGIS y luego servir los datos.
http://docs.geoserver.org/stable/en/user/gettingstarted/index.html
Si eres nuevo en este tipo de cosas, no hay mejor lugar para comenzar que los tutoriales de OpenGeo
http://workshops.opengeo.org/
Definitivamente me quedaría con sus datos en PostGIS si
a) tiene muchos datos b) desea ejecutar consultas (como usted) yc) si mucha gente va a usar su aplicación
Si va a ejecutar consultas, miraría los Servicios de procesamiento web (WPS), estos todavía son "nuevos", pero son compatibles con GeoServer.
Sin embargo, si tiene una pequeña cantidad de datos y puede ejecutar previamente las consultas y luego solo usa OpenLayers para mostrar, debe apegarse a usar GeoJSON desde un archivo plano o incluso mirar TopoJSON, que está ganando mucha popularidad con la biblioteca D3 javascript. ver aquí http://bost.ocks.org/mike/map/ El tutorial de Mike Bostock es genial.
Espero que ayude