Tuve que hacer esto recientemente. Usando ArcGIS 10:
Si solo desea simbolizar los callejones sin salida, puede configurar una Topología en la clase de entidad de carreteras y establecer la regla "No debe tener colgantes". esto pondrá un marcador en cada característica que tenga un callejón sin salida.
Alternativamente, ejecute la herramienta "Vértices de entidades a puntos" (ubicada en Herramientas de administración de datos -> Funciones) y seleccione "Colgar" como tipo de punto. Luego puede usar "Seleccionar por ubicación" para recoger todas las líneas que tocan esos puntos colgantes.
Voila, todas las calles sin salida están seleccionadas.