¿Puede Mail avisar cuando se envían ciertas direcciones por correo electrónico?

Tengo mi propia cuenta de correo personal (una cuenta de gmail) y mi cuenta de correo electrónico académica (una cuenta universitaria) como diferentes perfiles en mi aplicación de correo en OS X Snow Leopard. A veces me olvido de cambiar la cuenta saliente a mi cuenta universitaria cuando envío un correo electrónico a mis estudiantes y en su lugar se enviará desde mi cuenta de Gmail. Esto no es un gran problema, pero preferiría que mis alumnos nunca reciban correo de mi cuenta de Gmail.

¿Hay alguna manera de que Mail le avise cuando envía a una determinada dirección (o una dirección que tiene un cierto keyward en él)?

Sí, puede hacer que Mail ponga ciertas direcciones en el campo para en negro y todas las demás en rojo.
Lo uso para tener un correo electrónico de bandera de Correo que va fuera de mi organización.

Para ello, vaya a Preferencias> Composición.
Luego, debajo del encabezado "Direccionamiento", marque "Marcar direcciones que no terminen en []". Dentro de la caja pon ".nameofyourschool.edu".
Entonces, cada dirección de correo electrónico destinada dentro de su escuela será negra, y todas las demás serán rojas.
Justo para garantizar el cumplimiento de FERPA.