No, desafortunadamente, no puede cambiar la 'propiedad' de los archivos a otra cuenta. Tendría el mismo problema con una pareja casada que compró toda la música en una cuenta, pero luego se divorció. Esto sucedió con la cuenta de mi padre y su ex esposa, y contactamos a Apple para asegurarnos.
La ruta más 'legal' sería posiblemente convertir esta cuenta corriente en su nueva cuenta. Como en, cambie el contacto, la facturación y la dirección de correo electrónico para usar su información. De esta manera, su cuenta simplemente se mueve con él. Si alguna vez quisiste crear una cuenta, podrías crear una nueva.
Lo más parecido que podría hacer de otra manera es cuando tenga su segunda cuenta configurada, active Compartir en casa en ambas máquinas. Luego podría agregar esta música a su nueva biblioteca, y su cuenta podría autorizarla.
Otra opción sería posiblemente usar iTunes Match. Podía copiar todos los archivos que compró en su biblioteca y activar iTunes Match. Luego, elimine esos archivos localmente y vuelva a descargarlos desde iTunes en la nube. Esto eliminaría DRM en algunos archivos, por lo que podría reproducirlos y tenerlos en su biblioteca. (Este es el camino que eligió mi padre).
Sin embargo, la legalidad de cualquiera de los dos últimos métodos es cuestionable, ya que ese no es realmente el diseño del servicio. Sin embargo, esto puede ser más de lo "correcto" que descargar ilegalmente. No soy abogado, así que lo que digo con respecto a eso es solo en observación o sentimiento, no oficial.
Al final, con los archivos DRM'd y muchos Términos de uso de archivos digitales, el comprador es el único que posee los "derechos" de los archivos. Si bien puede haberlos comprado en una cuenta que poseía, en realidad usted es el propietario, etc. iTunes no le permite transferir esta propiedad, pero sí brindan servicios como los dos anteriores para ayudar a las familias.