Esta pregunta ya tiene una respuesta aquí:
Después de actualizar a 10.8 'Mountain Lion', me pregunto cómo puedo reconstruir todo lo que he instalado a través del sistema de empaquetado Homebrew (similar a MacPorts) para garantizar que todas las dependencias se instalen de manera óptima para el nuevo sistema. ¿Cómo se puede lograr fácilmente? El archivo de ayuda no ofrece pistas sobre cómo puedo lograr esto.
fuente
brew cask upgrade
también es necesario para actualizar las aplicaciones. (Me encontré con github.com/Homebrew/homebrew-cask/issues/… cuando lo hice, aunque la solución lo solucionó)