Sí, las canciones en su biblioteca que iTunes puede igualar (ya sea porque las compró en iTunes o porque las reconoce) estarán disponibles para descargar a 256 kbps. Una vez descargado, podrá sincronizarlos con sus dispositivos como de costumbre.
Tenga en cuenta que la copia que está en su máquina ya no será reemplazada automáticamente por la versión de 256 kbps. Para lograrlo, es posible que deba eliminar esa versión y luego descargar la versión de iCloud (alta tasa de bits). Dado que el iPod classic no es un dispositivo iOS, esto debería funcionar una vez que tenga una copia de la música con una tasa de bits más alta en su biblioteca de música almacenada localmente.