En mi MacBook Pro 2014 con 2 puertos Thunderbolt, encontré que el puerto HDMI al adaptador HDMI-VGA no funcionaba, pero si usaba mi adaptador Thunderbolt a HDMI, conectaba el adaptador HDMI a VGA , la señal VGA al monitor externo funcionaba bien . Ninguno de los adaptadores son de marca Apple, solo genéricos.
También tuve que desactivar la conmutación dinámica de las tarjetas gráficas (uso gfxCard Status 2.3) y usar Discrete Only para evitar el parpadeo de ambos monitores. Todavía sucede ocasionalmente, pero es soportable.
EDITAR: después de un tiempo, el Macbook Pro dejó de encender la pantalla externa de forma intermitente, lo que provocó que ambas pantallas se encendieran y apagaran con más frecuencia. Tal vez pruebe un adaptador de Apple o un monitor diferente con entrada HDMI.