Edición tardía:
todo esto depende de que haya marcado "Guardar historial cuando las conversaciones están cerradas" en Preferencias de mensajes; de lo contrario, puede encontrar la conversación, pero no volver a unirse a su ventana principal de chat.
No puede volver a abrir directamente la última conversación que tuvo desde la aplicación en sí, si ya la cerró presionando la x.
Necesitas cavar en el historial, está ubicado en ~/Library/Containers/com.apple.ichat/Data/Library/Messages
Las conversaciones se almacenan por fecha. Solo necesita encontrar una instancia de la conversación que está buscando.
Al hacer doble clic en ese archivo, se volverá a abrir en una ventana separada en Mensajes.
Mantenga esa ventana abierta, o el siguiente paso falla.
Para persuadirlo de que se vuelva a conectar a la ventana principal ...
Desplácese hacia abajo en su lista de conversaciones: habrá reaparecido en último lugar.
Selecciónelo, parecerá estar vacío, pero se llenará tan pronto como haga clic en él.
Ahora puede cerrar la ventana adicional.
Lo que funcionó para mí ...
En mi caso, todo el chat volvió a aparecer. No se envió ningún mensaje nuevo en el proceso. Todo funciona como si no hubiera cerrado el chat.
fuente